プロキシサーバである Squid は、ウィンドウズ版もある。ダウンロードはこちらから。
で、c:\squid に置く場合はほとんど問題ない。上記サイトからバイナリをダウンロードして、アーカイブを解凍、c:\squid\sbin\squid -z を実行（これは、キャッシュディレクトリを作成する。c:\squid\var\cache ディレクトリがないとエラーになったら、cache ディレクトリだけは手動で作成すること）した後、c:\squid\sbin\squid.exe を実行すればいいと思う。
が、ウィンドウズなので、C:\Program Files\Squid などのロングファイル名の付いたディレクトリにセットアップしたい場合はどうするのだろう？ロングファイル名をそのまま squid.conf に書いてもエラーとなるだけなので、この場合は C:\Progra~1 など、ショートファイル名にするとよい。設定ファイルで該当する場所、すべてを書き換える。他にも、すべてのサイトにアクセス場合とか、親プロキシを指定したい場合とか、以下の通り。
# 親プロキシを指定したい場合。ウィンドウズだけでプロキシる場合は、いらない。
cache_peer proxy.yourdomain.com parent 8080 7 proxy-only no-query
# すべてのネットワークにアクセスしたい。
acl our_networks src 127.0.0.1/255.255.255.255
http_access allow our_networks # deny all の前に書く
# And finally deny all other access to this proxy
http_access deny all
# d:/data/squid/cache ディレクトリを作成
cache_dir ufs d:/data/squid/cache 10000 16 256
# 以下、おおよそ必要なものを挙げてみた
auth_param basic program c:/progra~1/squid/libexec/ncsa_auth.exe c:/progra~1/squid/etc/passwd.exe
access_log c:/progra~1/squid/var/logs/access.log squid
cache_log c:/progra~1/squid/var/logs/cache.log
cache_store_log c:/progra~1/squid/var/logs/store.log
mime_table c:/progra~1/squid/etc/mime.conf
pid_filename c:/progra~1/squid/var/logs/squid.pid
diskd_program c:/progra~1/squid/libexec/diskd-daemon.exe
unlinkd_program c:/progra~1/squid/libexec/unlinkd.exe
icon_directory c:/progra~1/squid/share/icons
error_directory c:/progra~1/squid/share/errors/English
coredump_dir c:/progra~1/squid/var/cache